相传，项梁杀人避祸携项羽由下相奔吴中，即今日苏州地。虞氏为会稽郡（秦末置春秋吴、越地域为会稽郡，以吴(今苏州)为郡治）吴中望族。项梁叔侄在此结交江东子弟。虞姬，慕项羽英名，嫁与项羽为妻，陪伴左右。抑或可以说是项羽有幸得识虞姬，得此佳人，共谱华章。

虞姬常随项羽出征。

秦灭亡后，项羽自立为西楚霸王。他分封各路有功的人，或为王，或为侯，虞姬也被封为美人。当时皇帝的内宫分皇后、夫人、美人、良人、八子、七子、长使、少使八等，项羽自封为西楚霸王，名位上自然是低于皇帝，以“美人”封虞姬已经是比较高的名号了，由此见得虞姬深得项羽宠爱。自此“虞美人”的名字传扬开来。

公元前202年，项羽和刘邦争夺天下，项羽被刘邦困在了垓下，刘邦手下有不少人会唱楚歌，项羽几番突围失败，兵孤粮尽，夜晚听到四面楚歌，以为楚地尽失，楚营里的将士们听见家乡的歌声，军心涣散，都纷纷逃跑了。楚霸王看见大势已去，心如刀绞，他什么也不留恋，只惦记着爱妾虞姬。两人饮酒帐中，不由悲伤地唱起了《垓下歌》：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”

虞姬凄然起舞，忍泪唱起《和垓下歌》：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！”

虞姬的这一首《和垓下歌》，既是历史（待考证）上少见的绝命悲歌，也是爱情的悲歌，虞姬为了让项羽不再有牵挂，唱完《和垓下歌》，拔剑自刎。

项羽悲恸万分，在仓促间只好于垓下草草掩埋了虞姬，随即项羽带着八百骑兵连夜突围而出，被汉军追至乌江边，乌江亭长说江东还是霸王的地方，汉军没有船，让霸王渡江东山再起。项王说，自己当年与江东8000子弟出征，已全部战死，自己不愿苟且偷生，并无颜面再见江东父老，谢绝了乌江亭长的好意，将乌骓马送给乌江亭长引渡，然后率领28个子弟兵执短兵器和杀来的汉军再次拼杀，最后项王见到自己的旧部下吕马童，说：不是我项羽不能打，今天天要亡我，我又奈何，既然老朋友都来了，那就让老朋友得万户侯（刘邦当时用重金购项羽首级），于是慷慨地自刎在乌江边，将头送给了吕马童。

于是项王乃欲东渡乌江。乌江亭长檥船待，谓项王曰：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项王笑曰：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧於心乎？”乃谓亭长曰：“吾知公长者。吾骑此马五岁，所当无敌，尝一日行千里，不忍杀之，以赐公。”乃令骑皆下马步行，持短兵接战。独籍所杀汉军数百人。项王身亦被十馀创。顾见汉骑司马吕马童，曰：“若非吾故人乎？”马童面之，指王翳曰：“此项王也。”项王乃曰：“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德。”乃自刎而死。王翳取其头，馀骑相蹂践争项王，相杀者数十人。最其后，郎中骑杨喜，骑司马吕马童，郎中吕胜、杨武各得其一体。五人共会其体，皆是。故分其地为五：封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封吕胜为涅阳侯。