之前，曹操进攻邺城屠杀邺城居民，袁绍家的妇人女子多被掳掠。曹操的儿子曹丕私自娶了袁熙的妻子甄氏。孔融写信给曹操，说：“武王伐纣，把妲己赏赐给周公。”曹操不明白，后来问孔融这出于何经何典。孔融答说：“按现在的事情量一量，想当然而已。”

公元207年（建安十二年），曹操北讨乌桓，孔融又讥笑他说：“大将军（曹操）远征，萧条海外，从前肃慎不进贡木苦矢，丁零偷盗苏武的牛羊，可以一并讨伐啊！”当时，饥荒战乱，曹操上表请禁酒，孔融多次写信给曹操，认为不要禁酒，而且言词之中多为傲慢无礼。

孔融已经看到曹操奸雄诡诈，已渐渐显露，愈发不能忍受，所以说话偏激，常常触犯了曹操。又曾经上奏认为应当遵照古时京师的体制，千里以内，不得封建诸侯。曹操怀疑他所谈论的越来越广，更加害怕他。然而，因为孔融名重天下，表面上装着容忍，暗中却嫉忌他正确的议论，怕阻抗自己的大业。山阳人郗虑揣摩曹操的心事，以蔑视国法为由奏免孔融。曹操又写信故意挑拨二人，孔融也回信相对。