光绪二十四年（1898年），4月，入南京水师学堂，改名周树人。12月，被本叔家催促参加县考，中榜后以四弟患病为由不再参加府考，继续前往南京求学。第二年，转入江南陆师学堂附设矿务铁路学堂，学开矿。这期间接触了赫胥黎的《天演论》，对他以后的思想具有一定影响。除读新书外，爱骑马运动，敢于和旗人子弟骑马竞赛。  

光绪二十八年（1902年），1月，矿路学堂毕业。3月，公费赴日本留学。4月，入弘文学院日语速成班。第二年，剪辫。课余喜读哲学与文艺之书，尤注意人性及国民性问题。

光绪三十年（1904年），4月，于弘文学院结业。6月，祖父介孚公卒，年六十八。8月，入仙台医学专门学校肄业。

光绪三十二年（1906年），6月，被骗回国与朱安结婚。6月，复赴日本。7月，中止学医，从仙台回到东京，不再入学读书，专门从事文艺译著工作，此后几年通过不同方式学习了德语，俄语。

光绪三十四年（1908年），从章太炎先生炳麟学，为"光复会"会员，并与二弟作人译《域外小说集》，期间生活艰难，以校对书稿补贴生活。

宣统元年（1909年），《域外小说集》二册出版。