随从周旋

简雍字宪和，是涿郡人。年少时与刘备很有交情，跟随刘备四处奔走。

公元201年（建安六年），刘备至荆州投靠刘表，简雍与麋竺、孙乾一同担任左将军从事中郎，常任说客。

入说刘璋

公元211年（建安十六年），刘备受邀入益州，简雍随从也同行，刘璋与他见面，十分喜欢简雍。一年后，双方决裂，战事立即爆发。

公元214年（建安十九年），刘备将刘璋在成都包围，简雍被派去游说刘璋投降，刘璋答应，并与简雍同车出城投降。刘备定益州，论功行赏，拜简雍为昭德将军，待遇仅次于麋竺，与孙乾相同。

优游风议

简雍闲暇自得，高谈阔论，性情倨傲，行为不检，即使在刘备面前，也伸足侧身，不注意行仪威严，只管自己舒适而已。除诸葛亮之外，与其他人在一起时，就一个人占一张坐榻，手枕着脖子躺着与人讲话，不为任何人所屈附。